Campano d'origine, Vincenzo Fiorillo è nato a Genova ed ha mosso i primi passi nel mondo del calcio a 9 anni nell'Oregina che lo ha piazzato subito in porta. Grazie alle sue doti fisiche, Fiorillo non ci ha messo molto a farsi notare e, dopo aver fatto un figurone al Torneo di Ravano, è entrato a far parte della cantera della Sampdoria. Coi blucerchiati, di cui è sempre stato tifoso, l'estremo difensore classe 1990 ha fatto tutta la trafila delle giovanili giocando sotto quota, lavorando col prof Bistazzoni e cercando di emulare il suo mito, Gigi Buffon.
In una settimana da sogno, alla fine della stagione 2007/08, Fiorillo ha dapprima vinto la Coppa Italia di categoria, parando di giovedì due rigori nella finale con l'Atalanta, e poi ha esordito in prima squadra, la domenica, in casa della Reggina. Il titolare, Castellazzi, si infortunò alla spalla e Mazzarri lo chiamò in causa senza timore. La Samp perse quella partita, ma per Fiorillo iniziò la carriera nel mondo dei professionisti. La squadra Primavera guidata da Fulvio Pea quell'anno avrebbe vinto anche lo Scudetto di categoria contro l'Inter di Balotelli.
Fiorillo, che si è fatto le ossa in prestito tra Reggina, Spezia e Livorno, mettendosi in mostra anche nelle nazionali giovanili, ha difeso i pali della porta della Sampdoria in 54 circostanze.
La svolta della sua carriera è arrivata alla fine della stagione 2013/14 quando ha messo fine all'esperienza in terra ligure, per trasferirsi al Pescara (prima in prestito dalla Juve, che intanto aveva rilevato il suo cartellino e poi a titolo definitivo), dove il "Falco di Oregina", è stato ingaggiato per fare il titolare. Con gli abruzzesi guidati da Zeman, Fiorillo nel 2015/16 vinse poi il campionato di B e tornò a confrontarsi con la massima serie. Dopo oltre 200 partite disputate in biancoazzurro, il portiere genovese ha accettato la proposta della Salernitana e domenica sarà uno dei 5 ex di turno del match tra i granata e i blucerchiati.
